Очень давно, более шести веков назад, преподобный Димитрий – друг и сомолитвенник преподобного Сергия Радонежского – пришел из Никольского монастыря Переславля-Залесского, где был его устроителем и игуменом, на вологодскую землю. Здесь он задумал основать новую, доселе невиданную в этих местах, обитель. Место выбрал в пяти верстах от Вологды, в излучине реки, в Прилуках. К тому времени слава о переславском игумене уже распространилась по Руси, он был восприемником детей известного князя Димитрия Донского, и жители Вологды с радостью встретили великого подвижника: активно поддерживали его в начинаниях, оказывая помощь в строительстве деревянного храма во имя Спасителя Иисуса Христа, который был освящен 1 августа 1371 года. Постепенно вокруг преподобного начала налаживаться монашеская жизнь, собираться братия, многие ученики пришли за ним из Переславля. Так появился первый на русском Севере мужской монастырь со строгим общежительным уставом. Князь московский Димитрий Иоаннович присылал щедрые пожертвования на нужды монастыря. Однако несмотря на это, новую обитель нельзя было назвать богатой. Все ее земельное угодье составляло расположенное в двух верстах небольшое поле для посева хлеба.
Сам преподобный был примером нестяжательной скромной жизни, которая была истинным воплощением монашеских обетов. Пост его был столь суров, что он по целым неделям не принимал пищи, лишь в праздники давал себе послабление, вкушая одну просфору с теплой водой, которую подавал ему келарь в небольшом глиняном сосуде. Ходил подвижник в заскорузлом тулупе из овчины, который не снимал в течение целого года, а поэтому зимою страдал от стужи, а летом – от зноя. Кроме того, на теле он носил тяжелые железные вериги. Однако несмотря на всю тяжесть «скорбного и узкого пути» подвижничества, преподобный Димитрий дожил до глубокой старости, оставив после себя преемника – своего духовного сына Пахомия, с которым вместе пришел на Север.
