Древняя Русь знает трех Предстоятелей Русской Церкви с именем Иоасаф: два возглавляли ее в XVII веке в Патриаршем сане и еще один был Митрополитом в XVI веке. Митрополит Иоасаф относится к числу тех Первоиерархов, кто был недолго на Московском престоле и в трудах по истории Русской Церкви ему уделено мало внимания [6].
Активная деятельность святителя Иоасафа приходится на конец правления Василия III и начало Иоанна IV. Он происходил из рода Скрипицыных[7], его рождение, очевидно, следует датировать последней четвертью XV века. Известно предположение, что это бывший священник Георгий Скрипица из Ростова, который писал возражения на решения Собора 1503 года о вдовом духовенстве[8]. Актовый материал свидетельствует о том, что некоторые родовые вотчины Скрипицыных в виде вкладов в течение времени отходят к Троицкому монастырю. Поэтому вполне логично, что будущий Митрополит из рода Скрипицыных принял постриг в Троице-Сергиевой обители с именем Иоасаф, став затем ее настоятелем. Его служение Церкви можно разделить на три периода: настоятельство в Троице-Сергиевом монастыре (1529–1539), Первосвятительство (1539–1542) и, наконец, пребывание на покое (1542–1555).
В игумены Троице-Сергиева монастыря он был поставлен, очевидно, Митрополитом Даниилом. Летописи и актовый материал донесли до нас свидетельства о его трудах времени настоятельства. Еще ранее «старецъ Асафъ Скрипицинъ» участвует в межевании монастырских земель в Переславском уезде[9] и Московском[10]. Спустя год после посвящения его в настоятели в Троице-Сергиевом монастыре было совершено крещение сына Великого князя Василия, Иоанна, будущего первого Русского царя, «священнодействием настоятеля обители тоя, игуменом Иоасафом мужем добродетелным, иже последи бысть Митрополит всея Русии»[11]. Восприемниками будущего Грозного царя были преподобный Даниил Переяславский († 1540; память 7 апреля) и подвижник Волоколамского монастыря старец Кассиан Босой († 1532).
Княжеский младенец родился от второго брака Василия III († 1533), женившегося на Елене Глинской († 1538)[12]. Таким образом, Иоанн Грозный имел особое положение в Православном мире, оказавшись наследником Византийского царственного дома последних Палеологов через свою бабку Софию Палеолог и одновременно в родстве с Сербскими деспотами и Молдавскими господарями через мать – Елену Глинскую.
Второго сына князя Василия III, Юрия, в 1533 году «крестил… у Богоявления на Троецком дворе в славном царствующем граде Москве Троецкий игумен Асаф Скрыпицын, да старецъ Данил ис Переславля, ноября в 3 день, в неделю»[13].
Согласно одной из последних жалованных грамот, данной Московским князем Василием III Троицкой обители при игумене Иоасафе, монастырские власти полностью распоряжались по своему усмотрению монастырскими вотчинами в Суздальском, Юрьевском и Боровском уездах[14].
В 1533 году незадолго до своей кончины Великий князь обращался к Троицкому игумену Иоасафу: «Помолись, отче, о земском строении и о сыне моем Иване, и о моем согрешении. Дал Бог и велики чюдотворець Сергий мне вашим молением и прошением у Бога сына Ивана. И яз крестил его у чюдотворця и дал есмь его чюдотворцу, и на раку чюдотворцеву его положил. И вам если, отче, своего сына на руки дал. И все молите Бога и Пречистую Его Матерь и великих чюдотворцов о Иване о сыне и о моей жене горчици. Да чтоб еси игумен прочь не ездил, ни из города не выезщал»